Ароматичні вуглеводні

Опорний конспект

на тему:

"Ароматичні вуглеводні"

Виконав:

учень 10 - А класу

середньої школи № 96

Коркуна Дмитро

    Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся з Карбону і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.

Загальна формула етиленових вуглеводнів – C>n>H>2n>

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів C>n>H>2n-2>

    Гомологи етилену Гомологи ацетилену:

С>2>H>4 >– етилен; C>2>H>2 > – ацетилен;

С>3>H>6 >– пропен; C>3>H>4 >– пропин

C>4>H>8 >– бутен; C>4>H>6 >– бутин

І т .д І т д

Радикали: СН>3> – метил; С>2>Н>5 >– етил; С>3>Н>7> пропіл;

Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони

    Етилен:

С>2>Н>4 > Н>2>С –СН>2> Н : С : : С : Н

Н Н

молекулярна струтурна електронна формули

Ацетилен:

С>2>Н>2 >НС  CH H : C C : H

H H

Молекулярна структурна електронна формули

Фізичні властивості:

Етилен – безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря

Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.

Хімічні властивості:

    як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням оксиду карбону (ІV) і води:

СН>2 >= СН>2> +3 О>2>  2СО>2> + Н>2>О

2СН СН+5О>3> 4СО>2> +2 Н>2>О ▲Н = 1307 к Дж.моль

СН>4 >– W( C) =75%; C>2>H>4> – W( C) =86 %; C>2>H>2> - W( C) = 92%

Чим менша кількість С, тим світліше полум'я

    Гідрування – приєднання водню

Н>2>С = СН>2 >+Н>2> > > (t>0, >pt, N) H>3>C – CH>3>

    Гідратація – приєдання води

    Н>2>С = СН>2> + Н>2>О > >(t>0> , H>2>SO>4>) CH>3> – CH>2> OH

4. Якісні реакції

Неповне окиснення Н>2>С = СН>2> +[O] CH>2> – OH

|

CH>2> – OH

    Галогенування – приєднання галогеноводню

Н>2>С = СН>2> +Сl>2>  CH>2>Cl –CH>2>Cl

6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого

Н>3>С – СН  СН>2> +HCl  HC>3> –CHCl –CH>3>

    Дегідрування

    Н>2>С = СН>2> Н  СН + Н>2>

    Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку:

а) ізомери

СН>3> – СН = СН>2> – СН>3> – 2 бутен

СН>2> = СН – СН>2> – СН>3> – 1 бутен

б) Ізомерія карбонового скелету

СН>2 >= С – СН>3>

|

> >CH>3>

>-1->

Добування ецителену і ацетилену

Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що містяться в нафті. Утворення може відбуватися у результаті термічного розщеплення ненасичених вуглеводнів,.

СН>3> –СН>2 >– СН>2 >– СН>2 >– СН>3 > СН>2 > СН>2> + СН>3> –СН>2> – СН>3>

Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою: СаС>2 >+ 2Н>2>О  НС  СН +Са(ОН)>2>

Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури 2500 0 С: СаО + 3С СаС>2 >+СО

Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури 15000 С.

2СН>4>  НС  СН + 3Н>2>

Застосування етилену і ацетилену

З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт. Продукт приєднання хлору до етилену –1,2 -дихлорометан є розчинником і засобом знищення шкідників. А продукт приєднання хлороводню – хлороетан є анестезійною речовиною.

Ацетилен використовують для освітлення, для газового різання і зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум'я має температуру 2800о С і легко плавить сталь. З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.

-2-

    Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму складі бензольні ядра , у яких можуть бути насичені або ненасичені бічні ланцюги.

Загальна формула – С>n>H>2n-6>

    гомологи бензолу:

бензол – C>6>H>6>; тонуол – C>7>H>8> ; ксилол – C>8>H>10>; стирол – C>9>H>12>.

    Бензол:

С>6>Н>6 > СН>2> = СН –С  С–СН = СН>2> або СНС–СН>2>–СН>2>–cCH

Молекулярна структурні формули



Формула А. Кекуле

У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену

П
ісля з'ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали записувати так:

    Фізичні влстивості бензолу:

За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, t>кип. >80о С, уводі практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

    Хімічні властивості:

Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання:

    реакція горіння

2С>6>Н>6> +15О>2> 12СО>2>↑ + 6Н>2>О

    Бромування:

Б-Н +Br>2> Б-Br +HBr;

    Нітрування:

Б-Н + НО–NO>2> (Н>2>SO>4>) Б-NO2 + H>2>O

    Реакції приєднання:

а

Б+3Cl>2>(n,v)


Cl>2>


Cl>2>


Cl>2>


Cl


) Хлорування:

б

Cl>2>


Cl


)Б+3Н>2 >>(>>k,H3C) >C>6>H>12>

    Добування

    меридизація ацетилену:

3НССН([C], 600o) Б

    Дегідрування циклогексану

С>6>Н>12> > >3Н>2> + Б

    Застосування

Бензол є вихідною речовиною речовиною для синтезу величезної кількості неорганічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензол – базова сировина для прмислового органічного синтезу

-1-