Алкалоиды маклейи

Министерство образования и науки РФ

Кубанский Государственный Технологический Университет

Отчет о лабораторной работе по теме:

Алкалоиды маклейи

Краснодар, 2007

Введение

Цель работы

- Знакомство с химическим строением и свойствами алкалоидов маклейи мелкоплодной

- Использование свойств алкалоидов маклейи для их выделения из растительного сырья.

Структура и свойства основных алкалоидов маклейи

Алкалоиды – природные азотсодержащие основания, распространенные в растительном мире. Алкалоиды – слабые основания; их соли легко разлагаются действием щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и оксида магния с выделением свободных алкалоидов.

Маклейя мелкоплодная – Macleya microcarpa – многолетнее травянистое растение семейства маковых высотой до 3 м. Родина маклейи – страны Юго-Восточной Азии. Растение завезено из Китая и в настоящее время выращивается в промышленных масштабах.

Все части растения богаты алкалоидами: в надземной части их массовая доля достигает 1,2 %, в корнях и корневищах – до 4 %. Основными алкалоидами, определяющими биологическую активность маклейи, являются сангвинарин и хелеритрин, относящиеся к алкалоидам изохинолиновой группы.

Сангвинарин С_>20>H_>14>NO_>4>OH

Сангвинарин отличается от прочих алкалоидов изохинолиновой группы тем, что является четвертичным основанием, дающим соли состава С_>20>H_>14>NO_>4>X (где X – анион кислоты), окрашенные в интенсивный медно-красный цвет. Кислородные атомы сангвинарина находятся в виде двух ацетальных групп. Сангвинарин оптически неактивен. Кристаллизуется из диэтилового эфира; температура плавления кристаллов 242-243 °С

Хелеритрин С_>20>H_>19>NO_>4>OH

Хелеритрин отличается от сангвинарина тем, что в его молекуле присутствует одна ацетальная групп; два других атома кислорода представлены в виде метоксигрупп. По своим свойствам хелеритрин является аналогом сангвинарина. Его соли окрашены в интенсивно желтый цвет. Температура плавления кристаллов хелеритрина 207 °С.

Смесь гидросульфатов сангвинарина и хелеритрина используют в качестве лекарственного препарата под названием “Сангвиритрин”. Сангвиритрин – кристаллический порошок от светло-оранжевого до темно-оранжевого цвета. Препарат применяют для лечения инфицированных ран, профилактики и лечения поражений кожи и слизистых оболочек.

Вариант задания по способу подготовки сырья к экстракции:

Измельченное сырье маклейи обрабатываем раствором аммиака с массовой долей NH_>3> 25% в соотношении 1:1, смесь тщательно перемешиваем до получения однородной увлажненной массы, колбу герметично закрывают и оставляют при комнатной температуре на 30 мин.

Схема последовательности технологических операций процесса получения сангвиритрина:

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

Назначение и описание технологических операций:

Сырье маклейи измельчаем до размера частиц 1-2 мм и обрабатываем аммиаком. Эта операция проводится с целью превращения солей, в виде которых содержатся алкалоидов в растении, в основания.

К обработанному сырью добавляем растворитель (1:10) и проводим экстракцию в течение 3-х часов при постоянном перемешивании, после чего массу выдерживают в течение суток. Эту операцию проводят с целью получения мисцеллы.

По истечении времени содержимое колбы перемешиваем 10-15 мин., сливаем полученную мисцеллу, а сырью промываем трехкратным количеством растворителя, который объединяют с мисцеллой.

Полученную смесь упариваем. Эту операцию проводят с целью отгонки 90% растворителя.

Концентрированную мисцеллу переносим в делительную воронку и 3-4 раза обрабатываем раствором серной кислоты с массовой долей H_>2>SO_>4> 10%. Эту операцию проводят с целью выделения гидросульфатов алкалоидов в виде оранжевых кристаллов, образующих суспензию в растворе серной кислоты.

Фильтрацию суспензии проводим под вакуумом с помощью воронки Бюхнера через бумажный фильтр. Осадок на фильтре дважды промываем растворителем.

Полученный технический сангвиритрин высушиваем на фильтре при температуре не более 60 °С и взвешиваем. По результатам взвешивания рассчитываем выход технического сангвиритрина в пересчете на абсолютно сухое сырье.

TYPE=RANDOM FORMAT=ARABIC>11