Аминокислоты, их классификация

Аминокислоты, их классификация.

Реферат выполнил Серенков Андрей, ученик 10 «Б» класса

Канск 2004

Аминокислоты - класс органических соединений, содержащих карбоксильные (-COOH) и аминогруппы (-NH3); обладают свойствами и кислот, и оснований. Участвуют в обмене азотистых веществ всех организмов (исходное соединение при биосинтезе гормонов, витаминов, медиаторов, пигментов, пуриновых и пиримидиновых оснований, алкалоидов и др.). Природных аминокислот св. 150. Ок. 20 важнейших аминикислот служат мономерными звеньями, из которых построены все белки (порядок включения аминокислот в них определяется генетическим кодом). Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию т. н. незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Освоен промышленный синтез (химический и микробиологический) ряда аминокислот, используемых для обогащения пищи, кормов, как исходные продукты для производства полиамидов, красителей и лекарственных препаратов.

Аминокислоты классифицируют по двум структурным признакам.

В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H3N(CH3)5COOH, аминосульфоновые, например H3N(CH3)2SO3H, аминофосфоновые, H3NCH[P(O)(OH)2]2, аминоарсиновые, например, H3NC6H4AsO3H3.

Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот.

В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на -, -, -, -, - и т. д.

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные -аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:

0100090000037800000002001c00000000000400000003010800050000000b0200000000050000000c02b7010b03040000002e0118001c000000fb021000070000000000bc02000000cc0102022253797374656d00010b03000048390000e85d110004ee8339a8f72a1b0c020000040000002d01000004000000020101001c000000fb02ceff0000000000009001000000cc0440001254696d6573204e657720526f6d616e0000000000000000000000000000000000040000002d010100050000000902000000020d000000320a2d00000001000400000000000a03b60120031600040000002d010000030000000000

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у -аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50×10-30 Кл × м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:

Список литературы

Для подготовки данной применялись материалы сети Интернет из общего доступа