Углеводороды (таблица)

Предельные углеводороды .

Непредельные углеводороды .

Ароматические или

Арены

Алканы

Циклоалканы

Алкены

Диеновые

Алкины

1.Общая формула

CnH3n

CH>4>-МЕТАН

С>6>Н>12>-ГКСАН

С>10>Н>22>-ДЕКАН

C>n>H>2n>

С>6>Н>12>-ЦИКЛОГЕКСАН

С>3>Н>6>-ЦИКЛОПРОПАН

С>4>Н>8>-ЦИКЛОБУТАН

C>n>H>2n>

С>2>Н>4>-ЭТЕН

С>6>Н>12>-ГЕКСЕН

С>4>Н>8>-БУТЕН

C>n>H>2N-2>

С>3>Н>8>-ПЕНТАДИЕН

С>3>Н>4>-ПРОПАДИЕН

С>6>Н>10>-ГЕКСАДИЕН

C>n>H>2N-2>

С>3>Н>4>-ПРОПИН

С>4>Н>6>-БУТИН

С>7>Н>12>-ГЕПТИН

C>n>H>2n-6>

С>6>Н>6>-БЕНЗОЛ

С>7>Н>8>-ТУЛУОЛ

С>8>Н>10>-КСИЛОЛ

2.Строение

А) тип гибридизации

sp3 -гибридизация

sp3 -гибридизация

sp2-гибридизация

sp-гибридизация

sp-гибридизация

sp2-гибридизация

Б) угол связи

∟ 109*28'

∟ 60*, 90*, 100*, 120*

∟120*

∟ 120*

∟ 180*

∟ 120*

В) длина связи (нм)

0,154

0,154

0,134

0,134

0,12

0,142

Г) форма молекулы

тетраэдр

стремится к тетраэдру

плоская

плоская

линейная

плоская

Д) структурная формула

H

H C H (МЕТАН)

H

CH>2>

CH>2>---------CH>2 > (ЦИКЛОПРОПАН)

Н H

C=C

H H (ЭТЕН)

CH>2>=C=CH>2> (ПРОПАДИЕН 1,2)

HC≡CH (ЭТИН)

CH

CH (БЕНЗОЛ)

HC

HC CH

CH

3.Изомерия

1.Структурная

По положению заместителя в ядре !

А) строение углеродного скелета

1) H>3>C-CH>2>-CH>2>-CH>3> (Бутан)

2)H>3>C-CH-CH>3>

CH>3> (2метил пропан)

1) CH>2>-CH-CH>3>

CH>2>-CH>2> (метил бутан)

1) CH>2>=CH-CH>2>-CH>3> (бутен 1)

2) CH>2>=C-CH>3>

CH>3> (метилпрорен 1)

1)CH>2>=C=CH-CH>2>-CH>3> (пентадиен 1,2)

2)CH>2>=C=C-CH>3>

CH>3> (2метилБутадиен1,2)

1)CH≡C-CH>2>-CH>2>-CH>3 > (пентин 1)

2)CH≡C-CH-CH>3>

CH>3> (2метилбутин1)

1)

CH>3>

CH>3> -ортоксилол

2) CH>3>

CH>3> -Мметаксилол

3) CH>3>

-ПАРАКСИЛОЛ

CH>3>

Б) по положению двойной (тройной) связи

CH>2>=CH-CH>2>-CH>3> (бутен 1)

CH>3>-CH=CH-CH>3> (бутен2)

1)CH>2>=C=CH-CH>2>-CH>3> (пентадиен 1,2)

2)CH>3>=CH-CH=CH-CH>3> (пентадиен 1,3)

1)CH≡C-CH3-CH>3> (бутин 1)

2)CH>3>-C≡C-CH>3> (бутин 2)

В) с углеводородом Другого класса

1)с алкенами 2)

CH CH>2>=CH-CH>3>

CH--------CH (пропен)

(циклопропан)

С циклоалканами (см циклоалканы)

С алкинами (см Алкины)

С диеновыми :

1) CH>2>=C=CH>2> (пропадиен)

2) CH≡C-CH>3> (пропин)

Г) по положению радикала

1) CH>2>-CH-CH>3> 2)CH>2>-CH-CH>3>

CH>2>-CH-CH>3> CH>3>-CH-CH>2>

(1,2диметилбутан) (1,3диметилбутан)

2.Пространственная

Д)Пространственная изомерия (цис-транс изомерия)

CH>3> CH>3> CH>3> H

C=C C=C

H (цис) H H (транс) CH>3>

CH>3> CH=CH>2 > CH>3 > H

C=C C=C

H H H CH=CH3

3.Химические свойства .

А)Горение

CH>4>+O>2>→CO>2>+H>2>O+Q МЕТАН

CH>2>

CH>2>-----CH>2>+O>2>→CO>2>+H>2>O+Q

С>2>H>4>+O>2>→CO>2>+H>2>O+Q ЭТЕН

Те же свойства что и у алкенов но реакции происходят в 2 этапа !

1.полное сгорание

2C>2>H>2>+5O>2>→4CO>2>+2H>2>O+Q

2 неполное сгорание

С>2>H>2>+O>2>→C+H>2>O

1.полное сгорание

C>6>H>6> +O>2>→CO>2>+H>2>O

2. Неполное сгорание

C>6>H>6>+O>2>→C+H>2>O+Q

Б)Термическое разложение

C>4>H>10>→4C+5H>2>+Q БУТАН

С>2>H>4>→C+H>2>-Q ЭТЕН

1. CH>2>=CH-CH=CH>2>+H>2>→

бутадиен

CH>2>-CH=CH-CH>2>

Бутен2

H H

2. CH>3>-CH=CH=CH>3>+H>2>→

бутэн2

CH>3>-(CH>2>)>2>-CH>3> бутан

C>2>H>2>→C+H>2>

C>6>H>6>→C+H>2>-Q

В)р замещения

*CH4+CL>2>→CH>3>CL+HCL хлорметан

*CH>3>CL+CL>2>→CH>2>CL>2>+HCL дихлорметан

*CH>2>CL>2>+CL=CHCL>3>+HCL

Трихлорметан

*CHCL>3>+CL>2>→CCL>4>+HCL

тэтрахлорметан

C7H14+Br2→C7H13Br+HBr (бромциклогептан)

1. C>6>H>6>+CL>2>→C>6>H>5>-CL хлорбензол

2.C>6>H>6>+HNO>3>→C>6>H>5>-NO>3> нитробензол

Г)Р присоединения

(+H>2>, +H HAL ,+HAL>2>, +H>2>O)

Р изомеризации

CH>3>-CH2-CH>2>-CH>3>→

CH>3>-CH-CH>3>

CH>3 > (2 МЕТИЛПРОПАН)

CH

CH>2>—CH>2>+H>2>→CH>3>-CH>2>-CH>3> (пропан)

СH>2>

CH>2>---CH>2>+Br>2>→CH>2>+CH>2>+CH>2>

(1,3ДИБРОМПРОПАН) Br Br

*CH>2>=CH>2>+H>2>→CH>3>+CH>3> ЭТАН

*С>2>H>4>+HOH→CH>3>-CH>2>OH ЭТАНОЛ

*C>2>H>4>+HCL→CH>3>-CH>2>CL ХЛОРЭТАН

*C>2>H>4>+CL>2>→CH>2>CL-CH>2>CL ДИХЛОРЭТАН

2 ЭТАПА : ≡→=→-

1. CH≡CH+2H>2>→CH>3>-CH>3> ЭТИН

2. СH≡CH+2CL>2>→

ЭТИН

CHCL>2>-CHCL>2> (1122ТЕТРАХЛОЭТАН)

3. C>2>H>2>+2HCL→CH>2>CL=CH>2>CL

1,2 ДИХЛОРЭТАН

4. C>2>H>2>+H>2>O→CH>3>-C=O

H (Альдегид)

1. Гидрирование

C>6>H>6>+3H>2>→C>6>H>12> (циклогексан)

2.C>6>H>6>+3CL>2>→C>6>H>5>CL

Д) Полимеризация

*2С>2>H>4>+O>2>→2CH>2>-CH>2>

O ПОЛИЭТИЛЕН

n(CH>2>=CH-CH=CH>2>) →

ДИВИНИЛ

(-CH>2>-CH=CH-CH>2>-)n

поливинил

3C>2>H>2>→C6H6 (Бензол)