Органические соединения серы

Органические соединения серы.

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

R-SO>3>H R-SO>3>Cl

Представи-

тели

CH>3>-SH C>2>H>5>-SH

CH>3>-S-C>2>H>5>

CH>3>SO>2>Cl

Название

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти.

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H>2>S

1. Разложение при t0.

а) 2C>2>H>5>SH 300 C>2>H>5>-S-C>2>H>5>+H>2>S

диэтилсульфид

б) при 5000 образуются алкены

C>2>H>5>SH 500 CH>2>=CH>2>+H>2>S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C>3>H>7>SH O2 C>3>H>7>-S-S-C>3>H>7>+H>2>O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C>3>H>7>SH [о] C>3>H>7>-SO>3>H

  1. Разложение при t0 (на алкены и H>2>S)

C>2>H>5>-S-C>3>H>7 >> >400 CH>2>=CH>2 >+

+ C>3>H>6>+H>2>S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

CH>3>-S-CH>3> [о] CH>3>-S-CH>3>

> >

> >> >диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)

+H>2> p, t, кат C>4>H>10>+H>2>S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br>2> >Br>+HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H>2>SO>4 > HSO>3>+H>2>O

в) нитрование

+HNO>3> NO>2>+H>2>O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C>6>H>5>SO>3>H HOH, t C>6>H>6>+H>2>SO>4>

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO>3>Na OH

+NaOH +Na>2>SO>4>

3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R-SO>3>H+NaOH -H>2>O R SO>3>Na

соли-

R-SO>2>Cl+NaOH -HCl R-SO>3>Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C>3>H>7>SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO>2>, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.