Диеновые углеводороды (работа 1)

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой C_>n> H_>2>_>n>_>-2> , в молекулах которых имеются две двойные связи.

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH_>2>=CH-CH=CH_>2> (группа атомов CH_>2>=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или изопрен CH_>2>=C-CH=CH_>2> , которые являются исходными

CH_>3>

Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.

Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

2H_>3>C-CH_>2>-OH 425⁰C,Al_>2>O_>3>,ZnO H_>2>C=CH-CH=CH_>2>+2H_>2>O+H_>2>

Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:

CH_>3>-CH_>2>-CH_>2>-CH_>3> 560-620⁰C,Al_>2>O_>3>,Cr_>2>O_>3> CH_>2>=CH-CH_>2>-CH_>3>+H_>2>

Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH_>3>-CH=CH-CH_>3>. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:

C_>4>H_>8> 500-600⁰C,MgO,ZnO CH_>2>=CH-CH=CH_>2>+H_>2>

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH_>2> =C-CH=CH_>2> , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который

Cl

тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.

Физ. Свойства.

1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -

-4,5⁰С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,1⁰С.

Хим. Свойства.

В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.

Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так: CH_>2>=CH-CH=CH_>2>+Br_>2> CH_>2>Br-CH=CH-CH_>2>Br

При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH_>2>Br-CHBr-CHBr-CH_>2>Br.

Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.

CH_>2>=CH-CH=CH_>2> – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук

СH_>2>=C-CH=CH_>2> 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый

каучук

CH_>3>

CH_>2>=C-CH=CH_>2 >2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый

каучук

Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.