Алкадиены. Каучук
МПС РФ
ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:
«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:
студент 17А группы
отд. ОПУД
Шарманов Владимир
Челябинск
2000
План:
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
б) структурное
Вид гибридизации
Гомологический ряд
Изомерия
Свойства:
а) химические
б) физические
Получение
Применение
Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.
Строение алкадиенов:
а) молекулярное
C>4>H>6 >– бутадиен
C>5>H>8> - пентадиен
б) структурное
CH>2 >= CH – CH = CH>2>
бутадиен-1,3
CH>2 >= CH – CH = CH>2>
|
CH>3>
2-метилбутадиен-1,3
Вид гибридизации
CH>2 >= CH – CH = CH>2>
бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.
Гомологический ряд
Общая формула диеновых углеводородов C>n>H>2>>n>>-2>
C>3>H>4 >– пропадиен
C>4>H>6> – бутадиен
C>5>H>8> – пентадиен
C>6>H>10> – гексадиен
C>7>H>12> – гептадиен
C>8>H>14> – октадиен
C>9>H>16> – нонадиен
C>10>H>18 >– декадиен
Изомерия
I. Структурная:
а) C-скелет:
CH>2> = CH – CH = CH – CH>3> CH>2> = CH – C = CH>2>
петадииен-1,3 |
CH>3> 2-метилбутадиен-1,3
б) двойная связь
CH>2> = CH – CH = CH – CH>3 >CH>2> = C = CH – CH>2> – CH>3>
пентадиен-1,3 пентадиен-1,2
в) межклассовая (с алкинами)
C>3>H>4 >C>3>H>4>
CH C – CH>3 > CH>2> = C = CH>2>
II. Пространственная
CH>3> – CH = CH – CH = CH>2>
H H CH>3 > H
| | | |
C = C C = C
| | | |
CH>3 > CH=CH>2 >H CH=CH>2>
циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4
Свойства
а) физические
Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5C. Практически нерастворим в воде.
2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34C.
б) химические
Гидрирование и галогенирование
Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH>2> = CH – CH = CH>2> + H>2> CH>3> – CH = CH – CH>3>
CH>2> = CH – CH = CH>2> + Br>2> CH>2>Br – CH = CH – CH>2>Br
Гидрогалогенирование
Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:
CH>2>Cl – CH = CH – CH>3>
CH>2 >= CH – CH = CH>2> + HCl –|
CH>2 >= CH – CHCl – CH>3>
Полимеризация
Горение
Получение
Дегидрирование алканов
CH>3> – CH>2 >– CH>2> – CH>3> CH>2> = CH – CH = CH>2> + 2H>2>
Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)
ZnO и Al>2>O>3> – католизаторы
C>2>H>5>OH + C>2>H>5>OH CH>2> = CH – CH = CH>2> + 2H>2>O + H>2>
Применение
Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.
В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.
Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.
Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:
Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.
В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:
nСН>2> = СН – СН =CH>2> (– СН>2> – СН = СН – СН>2> –)>n>
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.
Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.
Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.