Органические соединения
Реферат
по химии
Оглавление.
Предельные углеводороды. (Алканы.).
Нонан. 2
Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
Нонен-1. 4
Нонин-1 6
Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Карбонильные соединения.
Альдегиды. Нонаналь. 10
Кетоны. Нонанон. 12
Список литературы. 14
Предельные углеводороды (Алканы)
Нонан.
Молекулярная формула:
C>9>Н>20>
Структурная формула:
CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>3>
Э
лектронная
формула:
Вид связи:
В молекуле нонана имеется 28 -связей, - связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый
Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:
а) CH>3>
│
CH>3>–C–CH>2>–CH>2 >CH>2>–CH>3 > б) CH>3>–CH>2>–CH–CH>2>–CH>2>-CH>3 >
│ │ │
CH>3> CH>3> CH>2>–CH>2>-CH>3>
2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.
Нахождение в природе:
Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
Получение:
1.Разгонка нефти.
2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
C>9>H>19>Br + Mg --- C>9>H>19>MgBr
C>9>H>19>MgBr + H>2>O --- C>9>H>20>+MgBrOH
5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
Cl
H>3>C-CH-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>3>+2HI → H>3>C-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>3>+HC>3>+ +I>2>
6.Гидрирование непредельных углеводородов:
Ni, t
CH>3>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH=CH+H>2 >→CH>3>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>3>
7.Реакция Вюрца:
C>4>H>9>-I+2Na+I-C>5>H>11 >→C>9>H>20>
Физические свойства:
Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).
Является хорошим растворителем.
Химические свойства:
1.Окисление:
C>9>H>20>+14O>2> →9CO>2> +10H>2>O
2.Реакция радикального галогенирования:
nV t°C
C>9>H>19>-H+Br>2> → C>9>H>19>Br+HBr
а) Инициирование цепи
Br>2> → Br-+Br-
б) Развитие цепи
C>9>H>19>-H+Br- → C>9>H>19>-+HBr
C>9>H>19>-+Br>2>→C>9>H>19>Br+Br-
в) Обрыв цепи
C>9>H>19>-+ C>9>H>19>-→ C>9>H>19>-C>9>H>19>
C>9>H>19>-+Br-→ C>9>H>19>-Br
Br-+Br-→Br-Br
3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
t
C>9>H>19>-H+HNO>3 >(разб.)→ C>9>H>19>-NO>2>+H>2>O
4.Реакция изомеризации: CH>3>
AlCl │
CH>3>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>2>–CH>3> → CH>3>–CH>2>–CH>2> –CH –CH>2> –CH>2> –CH>2> – CH>3>
5.Крекинг.
C>9>H>20>→C>5>H>12>+C>4>H>8>
Применение:
Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C>9>H>18>
Структурная формула:
CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH=CH>2>
Э
лектронная
формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 -связей и одна π- связь. 3 -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием и π -связей.
Образование связей:
sp2-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-C=CH>2>
│
CH>3>
2метилоктен-1
б) CH>3>-CH>2>-CH=CH-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>3>
нонен-3
в) C>4>H>9> H C>4>H>9 >C>3>H>7>
> > C=C C=C
H C>3>H>7 >H H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C>18>H>28>→C>9>H>18>+C>9>H>20>
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C>7>H>1>>5>-CH-Br-CH>3>+KOH→CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH=CH>2>+KBr+H>2>O
б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C>7>H>15>-CH (OH)-CH>3>→CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH=CH>2>
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C>7>H>15>-CHBr-CH>2>Br →C>7>H>15>-CH=CH>2>+MgBr>2>
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr>2>O>3>
С>9>H>20>→ C>7>H>15>-CH=CH>2>
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C>7>H>15>-CH=CH>2>+HBr → C>7>H>15>-CHBr-CH>3>
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C>7>H>15>-CH=CH>2>+Br>2> →C>7>H>15>-CHBr-CH>2>Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C>7>H>15>-CH=CH>2>+H>2> →C>7>H>15>-CH>2>-CH>3>
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C>7>H>15>-CH=CH>2>+H>2>O →C>7>H>15>-CH-CH>3>
│
OH
C>7>H>15>-CH=CH>2>+H>2>SO>4 >→C>7>H>15>-CH-CH>3>
│
OSO>3>H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):
C>7>H>15>-CH=CH>2>+2KMnO>4>+4H>2>O → C>7>H>15>- CH- CH>2>+2KOH+2MnO>2>
│ │
OH OH
6.Реакция полимеризации:
n C>7>H>15>-CH=CH>2> →(-CH>2>-CH-CH>2>-CH-)n
│ │
C>7>H>15> C>7>H>15>
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.
Нонин-1.
Молекулярная формула:
C>9>H>16>
Структурная формула:
CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-C≡CH
Э
лектронная
формула:
Вид связи:
В молекуле нонина имеется 24 -связи и 2 π- связи. 2 -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием и 2х π -связей.
Образование связей:
Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
а) CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH-C≡CH
> > │
CH>3>
3метилоктин-1
б) CH>3>-CH>2>-C≡C-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>3>
нонин-3
в) CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-СH>2>-CH=CH-CH=CH>2>
нонадиен1,3
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Дегидрогалогенирование.
C>5>H>11>-CH>2>-CHBr>2>-C>2>H>5>+2KOH→C>9>H>16>+2KBr+2H>2>O
C>5>H>11>-CHBr-CHBr-C>2>H>5>+2KOH→ C>9>H>16>+2KBr+2H>2>O
2. Удлинение цепи.
C>5>H>11>-CH>3>-C≡CNa+Br-CH>3>→ C>9>H>16>+NaBr
Физические свойства:
Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.
а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
Br>2> Br>2>
C>7>H>15>-C≡CH → C>7>H>15>-CBr=CHBr→ C>7>H>15>-CBr>2>-CHBr>2>
б) Гидрогалогенирование:
HCl HCl
C>7>H>15>-C≡CH → C>7>H>15>-CCl=CH>2> → C>7>H>15>-CCl>2>-CH>3>
в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.
Hg2+,H+
C>7>H>15>-C≡CH + Н>2>О ―→ [C>7>H>15>-C(OH)=CH>2>] → C>7>H>15>-CО-CH>3>
Реакции окисления и восстановления.
а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
C>7>H>15>-C≡CH + 3[O] + H>2>O → C>7>H>15>-COOH + H-COOH
б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н>2> Н>2>
C>7>H>15>-C≡CH → C>7>H>15>-CН=CH>2> → C>7>H>15>-CН>2>-CH>3>
Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C>9>H>19>OH
Структурная формула:
CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>-OH
Э
лектронная
формула:
Электронная плотность:
С>9>H>19>→O←H
Вид связи:
В молекуле нонилового спирта имеется 29 -связей, - связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.
а) CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH-CH>2>-CH>2>-OH
> > │
CH>3>
3метилоктанол-1
б) CH>3>-CH>2>-CH-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>3 >
|
OH
нонанол-3
в) C>5>H>11>-O-C>4>H>9>
пентилбутиловый эфир
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1.Гидратация алкенов:
CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH=CH>2>+H>2>O→CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH-CH>3>
│
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C>8>H>17>-CH>2>Br+NaOH→C>8>H>17>-CH>2>-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C>8>H>17>-CH=O+2[H]→C>8>H>17>-CH>2>-OH
б) C>7>H>15>-CO-CH>3>+2[H]→C>7>H>15>-CH(OH)-CH>3>
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H>2>O
H>2>CO+C>8>H>17>MgBr→ C>8>H>17>-CH>2>-O-MgBr→ C>8>H>17>-CH>2>-OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C>9>H>19>-OH+2K→2C>9>H>19>-OK+H>2>↑
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH>3>-CO-OH + H-O-C>9>H>19>→CH>3>-CO-O-C>9>H>19>+H>2>O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [O]
C>8>H>17>-CH>2>-OH→C>8>H>17>-CH=O→C>8>H>17>-COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H>2>SO>4 >
CH>3>–CН>2>– CН>2>-СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>-OH→CH>3>–CН>2>– CН>2>-СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН=СН>2>+H>2>O
t150C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H>2>SO>4>
2C>9>H>19>OH→C>9>H>19>-O-C>9>H>19 >+ H>2>O
t150C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:
C>9>H>19>OH + HBr→C>8>H>17>-CH>2>Br+H>2>O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C>9>H>18>О
Структурная формула:
CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН>2>–СН>2>-СН=O
Э
лектронная
формула:
Электронная плотность:
∩
C>8>H>17>→С→O
↑
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.
а) CH>3>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH>2>-CH-CH>2>-CH=O
> > │
CH>3>
3метилоктаналь
б) CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–С–СН>2>–СН>2>-CH>3>
││
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
C>8>H>17>-CH>2>-OH+CuO→ C>8>H>17>-СH=O+Cu+H>2>O
2. Гидролиз дигалогеналканов:
C>8>H>17>-СHCl>2>+NaOH→ C>8>H>17>-СH=O+2NaCl+H>2>O
Физические свойства:
Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.
KCN
а) С>8>Н>17>-СН=O + HCN ―→ C>8>H>17>-CH-CN
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H>2>O
С>8>Н>17>-СН=O + R’-MgBr → С>8>Н>17>-CН-O-MgBr ———→ С>8>Н>17>-CН-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование:
С>8>Н>17>-СН=O + Н>2 >→ С>8>Н>17>-CH>2>-ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+ │
С>8>Н>17>-СН=O + R’OH↔ С>8>Н>17>-HC
│
OR’
OR’
2H= │
С>8>Н>17>-СН=O + 2R’OH ↔ С>8>Н>17>-HC
│
OR’
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
││ ││
C>8>H>17>-CH=O + :S-ONa→C>8>H>17>-CH-S-ONa
│ │ ││
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С>8>Н>17>-СН=O + 2[Ag(NH>3>)>2>]OH → С>8>Н>17>COONH>4 >+ 2Ag↓ + 3NH>3>+H>2>O
б) С>8>Н>17>-СН=O + 2Cu(OH)>2>.→ С>8>Н>17>-COOН +Cu>2>O↓ + 2H>2>O
3. Реакция полимеризации:
Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C>9>H>18>О
Структурная формула:
CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН>2>–С-CH>3>
││
O
Э
лектронная
формула:
Электронная плотность:
CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН>2>→С←CH>3>
↓│
O
Вид связи:
В молекуле нонанона имеется 28 -связей, - связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.
а) CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–С–СН>2>-CH>3 >
││
O
нонанон-3
б) CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-–СН>2>–С–СН-CH>3>
││ │
O СН>3>
2метилоктанон
в) CH>3>–CН>2>–СН>2>–СН>2>-СН>2>–СН>2>–СН>2>–СН>2>-СН=O
нонаналь
Нахождение в природе:
В составе различных соединений.
Получение:
Окисление вторичных спиртов:
C>7>H>15>-CH-CH>3>+[O]→ C>7>H>15>-CO-CH>3>
│
OH
Гидратация алкинов:
Hg2+, H+
C>7>H>15>-C≡CH + H>2>O―――→ [C>7>H>15>-C(OH)═CH>2>] → C>7>H>15>-CO-CH>3>
Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C>9>H>19>COO)>2 >→CaCO>3> + C>7>H>15>-CO-CH>3>
Гидролиз дигалогеналканов:
C>7>H>15>-CBr>2>-CH>3> + 2NaOH → C>7>H>15>-CO-CH>3 >+ 2NaBr + H>2>O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN │
а) C>7>H>15>-CO-CH>3> + HCN ―→ C>7>H>15>-C-СН>3>
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH>3> CH>3>
│ H>2>O │
C>7>H>15>-CO-CH>3> + R’-MgBr → C>7>H>15>-C-O-MgBr ———→ C>7>H>15>-C-OH
│ -Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C>7>H>15>-CО-CH>3> + Н>2 >→ C>7>H>15>-CH-CH>3>
│
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH
│
C>7>H>15>-CО-CH> 3> + H-OH ↔ C>7>H>15>-C-CH>3>
│
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH>3>)>2>]OH и Cu(OH)>2>.
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.
1